Im Norden des Stadtteils, um den Winterhuder Marktplatz herum, spielt sich das Leben der zumeist alteingesessenen Anwohner zwischen traditionsreichen Geschäften und gemütlichen Restaurants ab. Die Jüngeren trifft man in den vielen Cafés beim Nachmittagscappuccino. Hier gibt es zahlreiche Einkaufsgelegenheiten, vom Weinhandel oder Reformhaus über den Wochenmarkt bis zum Discounter im Forum Winterhude. Dazwischen liegen beschauliche, zum Teil begrünte Wohnstraßen mit Alt- und Neubauten und Einfamilienhäusern.
Im anschließenden Winterhude-Süd finden sich exklusive Villen, die zum Teil direkt am Leinpfadkanal liegen. Die gutsituierten Bewohner wissen die besondere Umgebung der ruhigen, baumbestandenen Straßen zu schätzen. Auch im östlichen Abschnitt Winterhudes geht es anspruchsvoll zu: Hier finden sich schicke, neue Ausgehgelegenheiten, Spezialitätengeschäfte und stilvolle Cafés, zuweilen direkt am Wasser zweier Alsterkanäle gelegen. Das Bild der umliegenden, ruhigen Straßen wird von Wohnhäusern aus den Zwanziger Jahren bestimmt.